A 20. század elején a Sempione Park akkor még városszélinek számító nyúlványában hozták létre az első vásárterületet az 1906-os Milánói Világkiállításra, majd a térség funkciója a 20-as években állandósult. Az első ipari bemutatót a szintén 1906-ban átadott, az olasz-svájci határon épült új alpesi átkelő, a Simplon alagút megnyitásához időzítették, amellyel az áruk és az utazók jelentős áramlása indult meg az északi, főleg német területek, valamint Olaszország, illetve a tengeri kikötők felé. Milánó, mint jelentős ipari központ, nagymértékben profitált a 19 kilométeres, sokáig világrekorder hosszúságú alagút forgalmából.
A Fiera di Milano kiemelkedő vásárváros lett autószalonnal, bútorbemutatóval, gépipari kiállításokkal. 2005-ben a vásárok új helyszínre, Milánótól 15 kilométerre nyugatra, a Rho és Pero elővárosok közé épült bő 1 négyzetkilométeres területre költöztek. A metróval is megközelíthető új vásárváros generál tervezője Massimiliano Fuksas volt, jelenleg pedig, jelentős urbanisztikai átalakítás keretében ide épülnek a májusban nyíló Expo pavilonjai, amik már egy pályaudvarral a nagysebességű vasúthálózathoz is csatlakozni fognak.
A történelmi belváros szomszédságában bezárt Fiera 20 csarnokát 2007-ben kezdték lebontani, a területen található fák nagy részét a város többi parkjába telepítették át, majd itt CityLife névvel új lakó- és üzleti negyedet kezdtek építeni. A három felhőkarcoló által meghatározott területre az irodák és luxuslakások mellé egy kortárs művészeti múzeumot, számos kereskedelmi egységet is terveztek, mindezt pedig egy nagyszabású közpark foglalja majd keretbe. A rangos nemzetközi építészeti pályázat során kiválasztott három meghatározó építész némi késéssel kezdte meg a terület megújítását, így idén az nem is lesz teljes.
Áprilisban avatják a japán Arata Isozaki és az olasz Andrea Maffei tervezte 50 emeletes irodaházat, a három torony legmagasabbikát, amibe az Allianz biztosítótársaság költözik. Zaha Hadid 170 méteres, szintén irodákat magába fogadó, különleges, magából kiforduló formájú toronyháza némi késésben van, várhatóan jövőre készül csak el. Az amerikai Daniel Libeskind által tervezett 160 méteres harmadik felhőkarcoló építése pedig csak nemrég kezdődött, így azt várhatóan két év múlva adják át. A terület déli részén húzódó két nagyobb lakóépület együttest szintén Hadid, illetve Libeskind tervezte, közel 1500 luxuslakást adnak itt át. Az építkezés ideje alatt nagy körültekintéssel igyekeznek a környezetet és a környékbelieket megóvni a zaj- és a porszennyeződéstől, különleges védőhálókkal próbálnak a hatásokon enyhíteni.
A toronyházak alatt egy közös földalatti térbe egyesülnek a közlekedési funkciók: idén metróállomás nyílik és 5000 autó számára lesz mélygarázs. Felette létesül a Gustafson Protre iroda tervezte 17 hektáros közpark, ahol számos elemet a használók spontaneitására bíznak, így alkalmi eseményeket, piknikezőket vizionálnak a tornyok árnyékába. Nem készül el azonban a tervezett múzeum, aminek építéséről a város anyagi okokból lemondott, helyette a korabeli vásárváros autó bemutatóknak szentelt, 1923-ban épült pavilonját rekonstruálják és benne Palazzo delle Scintelle névvel kulturális, divat és dizájnközpontot hoznak létre.
Bán Dávid